Una sola idea: una especie de American Pie, pero en road trip. Ian se autoproclama un fracaso: su hermano mayor es un mujeriego experto en todos los ámbitos femeninos, y su otro hermano en plena pubertad, ya tiene novia. Para hacer su vida peor, está a punto de entrar a la universidad, y aún no pierde su virginidad. Sin tener ninguna esperanza de “anotar” con su mejor amiga-amor platónico, Felicia, Ian toma el camino más fácil: internet.

Ahí conoce a una fogosa rubia que está loca por brindarle una noche de copas, una noche loca y prepararlo para la uni. El único problema es que ella vive a 900k de distancia. Junto a un par de amigos realizan el viaje en auto donde conocerán a un granjero Amish y un carnaval que retrasarán a Ian y la búsqueda de la persona que le dará la mejor noche de su vida. En este viaje, los tres amigos madurarán de tal forma que la vida y sus detalles, ya no son los mismos.